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<title>Clavine</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Clavine</h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Clavine (auch Clavin-Alkaloide) sind zu den <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloiden</a> zählende, tri- und tetrazyklische <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>. Clavine werden vom namensgebenden Mutterkornpilz <a href="Claviceps_purpurea" class="mw-redirect" title="Claviceps purpurea">Claviceps purpurea</a> und weiteren <a href="Schlauchpilze" title="Schlauchpilze">Schlauchpilzen</a> der Gattungen <a href="Aspergillus" class="mw-redirect" title="Aspergillus">Aspergillus</a>, <a href="Claviceps" class="mw-redirect" title="Claviceps">Claviceps</a>, Balansia, <a href="Epichlo%C3%AB" title="Epichloë">Epichloë</a>, <a href="Neotyphodium" title="Neotyphodium">Neotyphodium</a>, <a href="Pinselschimmel" title="Pinselschimmel">Penicillium</a> und Periglandula produziert. Auf Grund ihres Vorkommens im <a href="Mutterkorn" title="Mutterkorn">Mutterkorn</a> und ihrer chemischen Verwandtschaft zu den anderen, von der <a href="Lysergs%C3%A4ure" title="Lysergsäure">Lysergsäure</a> abgeleiteten Alkaloiden, werden sie den <a href="Mutterkornalkaloide" title="Mutterkornalkaloide">Mutterkornalkaloiden</a> zugeordnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Clavine werden insbesondere von Schlauchpilzen aus der <a href="Familie_(Biologie)" title="Familie (Biologie)">Familie</a> der <a href="Clavicipitaceae" class="mw-redirect" title="Clavicipitaceae">Clavicipitaceae</a> gebildet.<a href="#cite_note-Schardl_et_al._(2013)-1">[1]</a> Zu ihnen zählen die Vertreter der Gattungen Claviceps, Balansia und Epichloë/Neotyphodium. Von Bedeutung ist insbesondere das Vorkommen im Mutterkorn, dem <a href="Sklerotium" title="Sklerotium">Sklerotium</a> des Mutterkornpilzes <a href="Claviceps_purpurea" class="mw-redirect" title="Claviceps purpurea">Claviceps purpurea</a> auf <a href="Roggen" title="Roggen">Roggen</a> und anderen <a href="S%C3%BC%C3%9Fgr%C3%A4ser" title="Süßgräser">Süßgräsern</a>. Die Clavine sind neben den einfachen <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amiden</a> der Lysergsäure und den Mutterkornalkaloiden vom Peptid-Typ für die <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a> des Mutterkorns mitverantwortlich.

Als überraschend wurde lange Zeit das isolierte Vorkommen von Clavinen und anderen Mutterkornalkaloiden in <a href="Windengew%C3%A4chse" title="Windengewächse">Windengewächsen</a> (Convolvulaceae), einer <a href="Phylogenese" title="Phylogenese">phylogenetisch</a> zu den Schlauchpilzen weit entfernten Pflanzenfamilie, angesehen. Ein möglicher Befall der Pflanzen mit Mutterkornpilzen wurde daher diskutiert.<a href="#cite_note-Eich_(2008)-2">[2]</a> Genetische Untersuchungen zeigten, dass eine bislang unbekannte Mutterkornpilzgattung namens Periglandula für die Produktion dieser Alkaloide verantwortlich ist.<a href="#cite_note-Steiner_et_al._(2011)-3">[3]</a>

Ohne eine Mitwirkung von Mutterkornpilzen können Clavine auch von einigen Vertretern der nicht in direkter Verwandtschaft zu den Clavicipitaceae stehenden Familie der <a href="Trichocomaceae" title="Trichocomaceae">Trichocomaceae</a> produziert werden. Wichtige Produzenten von Clavinalkaloiden sind innerhalb dieser Familie die Vertreter der Gattungen Aspergillus und Penicillium. Auch über das Vorkommen von Clavinen in anderen <a href="Abteilung_(Biologie)" title="Abteilung (Biologie)">Abteilungen</a> der Pilze, einschließlich der <a href="Jochpilze" title="Jochpilze">Jochpilze</a> und <a href="St%C3%A4nderpilze" title="Ständerpilze">Ständerpilze</a>, wurde vereinzelt berichtet.<a href="#cite_note-Kozlovsky_(2004)-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Clavine sind von der <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> abgeleitete <a href="Indolalkaloide" title="Indolalkaloide">Indolalkaloide</a>. Sie besitzen ein tetrazyklisches Grundgerüst, das <a href="Ergolin" title="Ergolin">Ergolin</a>-Grundgerüst, oder ein D-Ring-geöffnetes trizyklisches Grundgerüst (Secoergoline) oder ein durch alternative Ringverknüpfung entstandenes tri- oder tetrazyklisches Ringsystem. Gelegentlich werden auch Alkaloide mit einem erweiterten pentazyklischen Ringsystem und einige bizyklische Vorstufen der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von Lysergsäure im Zusammenhang mit Clavinen erwähnt. Definitionsgemäß unterscheiden sich Clavine von den übrigen Mutterkornalkaloiden, die sich von der Lysergsäure ableiten, durch eine niedrigere <a href="Oxidationsstufe" class="mw-redirect" title="Oxidationsstufe">Oxidationsstufe</a> des <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatoms</a>, das dem <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> in Position 8 der Lysergsäure entspricht.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Secoergoline">Secoergoline</h3></div>

Tricyclische Clavine, chemisch auch als Secoergoline bezeichnet, stellen Zwischenprodukte (und davon abgeleitete Substanzen) in der Biosynthese tetrazyklischer Mutterkornalkaloide dar. Der Ringschluss im Ring D zwischen N-6 und C-7 ist bei trizyklischen Clavinen noch nicht erfolgt. Zu den trizyklischen Clavinen zählen beispielsweise die Chanoclavine I und II, Paliclavin, Secolysergin und Secoagroclavin.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ergoline">Ergoline</h3></div>

<td>

</td></tr>

<td>Chanoclavin I

</td></tr>

<td>

</td></tr>

<td>Festuclavin</td>

<td>Costaclavin

</td></tr>

<td>

</td></tr>

<td>Agroclavin</td>

<td>Elymoclavin

</td></tr>

<td>

</td></tr>

<td>Lysergin</td>

<td>Lysergol

</td></tr>

<td>

</td></tr>

<td>Setoclavin</td>

<td>Penniclavin

</td></tr>

<td>

</td></tr>

<td>Fumigaclavin A</td>

<td>Fumigaclavin C

</td></tr></tbody></table>

Die tetrazyklischen Clavine mit einem Ergolingrundgerüst stellen die zahlenmäßige Mehrheit innerhalb der Familie der Clavinalkaloide dar. Sie unterscheiden sich untereinander insbesondere durch das Fehlen oder das Vorhandensein einer Doppelbindung im Ring D sowie durch die Substituenten in Position 8 des Ergolinsystems.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Dihydroclavine">Dihydroclavine</h4></div>

Dihydroclavine unterscheiden sich von den übrigen Mutterkornalkaloiden durch das Fehlen einer <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> in Ring D. Dementsprechend besitzen Dihydroclavine drei anstatt zwei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a>. Innerhalb der Clavicipitaceae kommen insbesondere <a href="Festuclavin" title="Festuclavin">Festuclavin</a>, sein C-8-<a href="Epimer" title="Epimer">Epimer</a> Pyroclavin und sein C-10-Epimer Costaclavin vor. Weitere Dihydroclavine, wie beispielsweise Dihydroelymoclavin konnten aus Kulturen von Claviceps africana isoliert werden. Auch die Fumigaclavine aus Aspergillus- und Penicillium-Arten zählen zu den Dihydroclavinen.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Δ8,9-Ergolene">Δ8,9-Ergolene</h4></div>

Δ8,9-Ergolene zeichnen sich durch eine Doppelbindung im D-Ring des Ergolingrundgerüsts zwischen C-8 und C-9 aus. Zu den Clavinen mit einer Δ8,9-Ergolenstruktur zählen beispielsweise Agroclavin, Elymoclavin und Molliclavin.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Δ9,10-Ergolene">Δ9,10-Ergolene</h4></div>

Δ9,10-Ergolene besitzen eine Doppelbindung im D-Ring des Ergolingrundgerüsts zwischen C-9 und C-10. Zu den Clavinen mit einer Δ9,10-Ergolenstruktur zählen u. a. Lysergin, Lysergen, <a href="Lysergol" title="Lysergol">Lysergol</a>, Setoclavin und Penniclavin.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Substituenten_am_C-8">Substituenten am C-8</h4></div>

Bei Dihydroclavinen und Clavinen mit einem Δ9,10-Ergolengrundgerüst kann (mit Ausnahme von Lysergen) aufgrund ihres Asymmetriezentrums in Position 8 zwischen Substituenten in 8α- und 8β-Position unterschieden werden. Die <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methyl-</a> oder <a href="Hydroxymethylgruppe" title="Hydroxymethylgruppe">Hydroxymethylgruppe</a> befindet sich in Position 8β bei der Mehrheit der Clavine der Clavicipitaceae. Einige Clavine, wie beispielsweise Setoclavin und Penniclavin, tragen in Position 8α eine zusätzliche <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>. Clavine mit einer α-ständigen Methyl- oder Hydroxymethylgruppe zählen zu den Isoergolinen. Beispiele hierfür sind Isolysergol, Isopenniclavin und die Isofumigaclavine.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Zusätzliche_Substituenten">Zusätzliche Substituenten</h4></div>

Die tetrazyklischen Clavine der Clavipitaceae weisen, abgesehen von Substituenten am C-8, ein weitgehend unmodifiziertes N-6-Methylergolin- oder N-6-Methylergolensystem auf. Lediglich Molliclavin verfügt über eine Hydroxygruppe an C-9.<a href="#cite_note-Abe_&_Yamatodan_(1955)-5">[5]</a>

Die Fumigaclavine, welche insbesondere von Aspergillus- und Penicillium-Arten gebildet werden, unterscheiden sich von den meisten Clavinen der Clavicipitaceae durch zusätzliche Substituenten. Strukturell leiten sich die Fumigaclavine vom Festuclavin ab. Sie verfügen über zusätzliche Hydroxy- (Fumigaclavin B) oder <a href="Acetoxygruppe" title="Acetoxygruppe">Acetoxygruppe</a> (Fumigaclavine A und C) am C-9 des Ergolinsystems. Fumigaclavin C trägt am C-2 darüber hinaus einen zusätzlichen Dimethylallylsubstituenten.

Ein weiteres Beispiel für Clavine mit zusätzlichen Substituenten ist das Cividiclavin, ein natürlich vorkommendes C-13-N'-1-Pyroclavindimer mit einer Hydroxygruppe an C-14 aus Penicillium citreo-viride.<a href="#cite_note-Vining_et_al._(1982)-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alternative_Ringsysteme">Alternative Ringsysteme</h3></div>

Einige mit klassischen Clavinen biosynthetisch verwandte Alkaloide besitzen ein vom Secolergolin- oder Ergolingrundgerüst abweichendes, durch alternative Ringverknüpfung entstandenes tri-, tetra- oder pentazyklisches Ringsystem. Die Zuordnung dieser Alkaloide zu den Clavinen wird in der wissenschaftlichen Literatur unterschiedlich gesehen.<a href="#cite_note-Buchta_&_Cvak_(2004)-7">[7]</a><a href="#cite_note-Wallwey_&_Li_(2011)-8">[8]</a>

Abweichend von anderen trizyklischen Clavinen besitzen Clavicipitinsäure aus Claviceps fusiformis<a href="#cite_note-King_et_al._(1977)-9">[9]</a> und Aurantioclavin aus Penicillium aurantiovirens<a href="#cite_note-10">[10]</a> ein trizyklisches Azepinoindol-Grundgerüst, das durch alternative Ringverknüpfung entstanden ist.

Ebenfalls durch alternative Ringverknüpfung entstehen das tetrazyklische 8-Oxergolin Paspaclavin aus Claviceps paspali<a href="#cite_note-Tscherter_&_Hauth_(1974)-11">[11]</a> und die insbesondere von verschiedenen Penicillium-Arten produzierten Rugulavasine mit ihrem Spiro-Benzoindolfuran-Ringsystem.

Dem gegenüber ist die Verwandtschaft zu klassischen Clavinen bei den pentazyklischen Alkaloiden Epoxyagroclavin aus Penicillium kapuscinski und Cycloclavin aus Aspergillus japonicus deutlich ersichtlich. Sie stellen formal Oxidationsprodukte des Agroclavins dar.<a href="#cite_note-Wallwey_&_Li_(2011)-8">[8]</a> Dagegen weicht die Struktur der ebenfalls pentazyklischen Cyclopiazonsäure aus Penicillium cyclopium deutlich von der Ergolinstruktur ab.<a href="#cite_note-Holzapfel_(1968)-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Die Biosynthese der Clavine wird durch eine Reihe von <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a>, die durch einen Cluster sogenannter EAS-<a href="Gen" title="Gen">Gene</a> (ergot alkaloid synthesis genes = Mutterkornalkaloidsynthesegene) kodiert werden, katalysiert.<a href="#cite_note-Tudzynski_et_al._(1999)-13">[13]</a> Ein solcher <a href="Gen-Cluster" title="Gen-Cluster">Gen-Cluster</a> konnte bei allen bisher untersuchten Produzenten von Clavinen nachgewiesen werden. Auf Grund der Gemeinsamkeit vieler beteiligten Enzyme verläuft die Biosynthese speziesübergreifend im Wesentlichen nach einem gemeinsamen Schema.<a href="#cite_note-Panaccione_(2005)-14">[14]</a>

In einem ersten Reaktionsschritt wird die <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> mit <a href="Dimethylallylpyrophosphat" title="Dimethylallylpyrophosphat">Dimethylallylpyrophosphat</a> unter Beteiligung des Genprodukts von dmaW, der Dimethylallyltryptophansynthase, zu Dimethylallyltryptophan <a href="Prenylierung" title="Prenylierung">prenyliert</a>. Eine Methyltransferase katalysiert die N-Methylierung zu N-Methyldimethylallyltryptophan. Der Ringschluss des C-Rings zu Chanoclavin-I erfolgt unter Katalyse der Chanoclavinsynthase. Eine Reduktion der Hydroxygruppe führt zu Secolysergin. Eine Oxidation von Chanoclavin-I hingegen führt zum Chanoclavin-I-aldehyd, welches unter Beteiligung der durch das easA-Gen kodierten Chanoclavincyclase und unter Ringschluss des D-Rings zum Agroclavin zyklisiert wird. Ein Ringschluss des D-Rings unter Beteiligung einer Chanoclavincyclase mit <a href="Reduktase" class="mw-redirect" title="Reduktase">Reduktase</a>-Funktion führt zum Festuclavin und den von ihm abgeleiteten Fumigaclavinen aus Aspergillus fumigatus<a href="#cite_note-Cheng_et_al._(2010)-15">[15]</a> und Dihydroclavinen aus Claviceps africana. Paspaclavin hingegen ist das Produkt eines alternativen Schlusses des D-Rings.

Eine Oxidation der Methylgruppe am C-8 des Agroclavins zu einer Hydroxymethylgruppe unter Beteiligung einer <a href="Monooxygenase" class="mw-redirect" title="Monooxygenase">Monooxygenase</a> führt zum Elymoclavin. Eine weitere Oxidation des Substituenten am C-8, welche ein intaktes cloA-Gen voraussetzt, würde zu den Lysergsäuren und den von ihr abgeleiteten einfachen Amiden und Peptiden führen. Auf Grund eines defekten cloA-Gens endet bei Claviceps fusiformis die Biosynthese auf der Stufe der Clavine.<a href="#cite_note-Lorenz_et_al._(2007)-16">[16]</a> Durch eine direkte Oxidation am C-8 von Agroclavin und Elymoclavin unter Beteiligung verschiedener Peroxidasen zu Setoclavin und Penniclavin nimmt die Vielfalt an Clavinen zu.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Clavine sind Bestandteil des toxischen Prinzips des Mutterkorns und der psychotropen Wirkung der rituell genutzten Windengewächsdrogen <a href="Ololiuqui" title="Ololiuqui">Ololiuqui</a> (insbesondere aus <a href="Turbina_corymbosa" title="Turbina corymbosa">Turbina corymbosa</a>) und <a href="Tlitliltzin" class="mw-redirect" title="Tlitliltzin">Tlitliltzin</a> (<a href="Ipomoea_violacea" title="Ipomoea violacea">Ipomoea violacea</a> und andere <a href="Ipomoea" class="mw-redirect" title="Ipomoea">Ipomoea</a>-Arten). Clavine vermitteln ihre Effekte insbesondere über eine Wechselwirkung mit <a href="Dopaminrezeptor" class="mw-redirect" title="Dopaminrezeptor">Dopamin-</a> und <a href="Serotoninrezeptor" class="mw-redirect" title="Serotoninrezeptor">Serotoninrezeptoren</a> sowie <a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α1-Adrenozeptoren</a>. An diesen <a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptoren</a> können sie als mittelpotente bis potente <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonisten</a> oder <a href="Partialagonist" title="Partialagonist">Partialagonisten</a> wirken.<a href="#cite_note-Pertz_&_Eich_(2004)-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Clavinalkaloide selbst finden keine praktische Verwendung. Einige <a href="Partialsynthese" title="Partialsynthese">partialsynthetische</a> <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> von Mutterkornalkaloiden, die formal als Clavine angesehen werden können, finden in der Heilkunde Anwendung. So wird das Dihydrolysergol-Derivat Nicergolin zur Behandlung der senilen <a href="Demenz" title="Demenz">Demenz</a> eingesetzt. <a href="Pergolid" title="Pergolid">Pergolid</a>, ein vom Dihydrolysergol abgeleiteter Thioether, wurde in der Therapie der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Krankheit</a> verwendet. Einen Einsatz in der Tierheilkunde findet Metergolin, ein <a href="Carbamat" class="mw-redirect" title="Carbamat">Carbamat</a> des Dihydrolysergamins.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Schardl_et_al._(2013)-1"><a href="#cite_ref-Schardl_et_al._(2013)_1-0">↑</a> Schardl CL, Young CA, Hesse U et al.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="PLoS_Genet" class="mw-redirect" title="PLoS Genet">PLoS Genet</a></cite>. 9. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. e1003323, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pgen.1003323">10.1371/journal.pgen.1003323</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23468653?dopt=Abstract">PMID 23468653</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Plant-symbiotic+fungi+as+chemical+engineers%3A+multi-genome+analysis+of+the+clavicipitaceae+reveals+dynamics+of+alkaloid+loci&rft.au=Schardl+CL%2C+Young+CA%2C+Hesse+U+et+al.&rft.date=2013&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pgen.1003323&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=PLoS+Genet&rft.pages=e1003323&rft.pmid=23468653&rft.volume=9.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Eich_(2008)-2"><a href="#cite_ref-Eich_(2008)_2-0">↑</a> Eckart Eich: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Solanaceae and convolvulaceae – secondary metabolites: biosynthesis, chemotaxonomy, biological and economic significance</cite>. Springer, 2008, ISBN 3-540-74540-8, Tryptophan-derived Alkaloids, S. 213–260 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Tryptophan-derived+Alkaloids&rft.au=Eckart+Eich&rft.btitle=Solanaceae+and+convolvulaceae+-+secondary+metabolites%3A+biosynthesis%2C+chemotaxonomy%2C+biological+and+economic+significance&rft.date=2008&rft.genre=bookitem&rft.isbn=3540745408&rft.pages=213-260&rft.pub=Springer" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Steiner_et_al._(2011)-3"><a href="#cite_ref-Steiner_et_al._(2011)_3-0">↑</a> Steiner U, Leibner S, Schardl CL, Leuchtmann A, Leistner E: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Periglandula, a new fungal genus within the Clavicipitaceae and its association with Convolvulaceae</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Mycologia</cite>. 103. Jahrgang, Nr. 5, 2011, S. 1133–1145, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3852/11-031">10.3852/11-031</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21558502?dopt=Abstract">PMID 21558502</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Periglandula%2C+a+new+fungal+genus+within+the+Clavicipitaceae+and+its+association+with+Convolvulaceae&rft.au=Steiner+U%2C+Leibner+S%2C+Schardl+CL%2C+...&rft.date=2011&rft.doi=10.3852%2F11-031&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Mycologia&rft.pages=1133-1145&rft.pmid=21558502&rft.volume=103.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Kozlovsky_(2004)-4"><a href="#cite_ref-Kozlovsky_(2004)_4-0">↑</a> Anatoly G. Kozlovsky: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles</cite>. Hrsg.: Vladimir Kren, Ladislav Cvak. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-30419-5, Producers of ergot alkaloids out of the Claviceps genus, S. 479–499 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Producers+of+ergot+alkaloids+out+of+the+Claviceps+genus&rft.au=Anatoly+G.+Kozlovsky&rft.btitle=Ergot%3A+The+Genus+Claviceps.+Medicinal+and+Aromatic+Plants+-+Industrial+Profiles&rft.date=2004&rft.genre=bookitem&rft.isbn=0203304195&rft.pages=479-499&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

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<li id="cite_note-Abe_&_Yamatodan_(1955)-5"><a href="#cite_ref-Abe_&_Yamatodan_(1955)_5-0">↑</a> Abe M, Yamatodan S: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">On a New Water-Soluble Ergot Alkaloid, Molliclavine</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Bull. Agr. Chem. Soc</cite>. 192. Jahrgang, 1955, S. 161–162 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=On+a+New+Water-Soluble+Ergot+Alkaloid%2C+Molliclavine&rft.au=Abe+M%2C+Yamatodan+S&rft.btitle=Bull.+Agr.+Chem.+Soc&rft.date=1955&rft.genre=book&rft.pages=161-162&rft.volume=192.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Vining_et_al._(1982)-6"><a href="#cite_ref-Vining_et_al._(1982)_6-0">↑</a> Vining LC, Mclnnes AG, Smith DG, Wright JL Taber WA: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Dimeric clavine alkaloids produced by Penicillium citreo-viride</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">FEMS Symp</cite>. 13. Jahrgang, 1982, S. 243–251 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Dimeric+clavine+alkaloids+produced+by+Penicillium+citreo-viride&rft.au=Vining+LC%2C+Mclnnes+AG%2C+Smith+DG%2C+...&rft.btitle=FEMS+Symp&rft.date=1982&rft.genre=book&rft.pages=243-251&rft.volume=13.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Buchta_&_Cvak_(2004)-7"><a href="#cite_ref-Buchta_&_Cvak_(2004)_7-0">↑</a> Martin Buchta, Ladislav Cvak: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles</cite>. Hrsg.: Vladimir Kren, Ladislav Cvak. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-30419-5, Ergot alkaloids and other metabolites of the genus Claviceps, S. 173–201 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Ergot+alkaloids+and+other+metabolites+of+the+genus+Claviceps&rft.au=Martin+Buchta%2C+Ladislav+Cvak&rft.btitle=Ergot%3A+The+Genus+Claviceps.+Medicinal+and+Aromatic+Plants+-+Industrial+Profiles&rft.date=2004&rft.genre=bookitem&rft.isbn=0203304195&rft.pages=173-201&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Wallwey_&_Li_(2011)-8">↑ <a href="#cite_ref-Wallwey_&_Li_(2011)_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wallwey_&_Li_(2011)_8-1">b</a> Wallwey C, Li SM: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ergot alkaloids: structure diversity, biosynthetic gene clusters and functional proof of biosynthetic genes</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Nat_Prod_Rep" class="mw-redirect" title="Nat Prod Rep">Nat Prod Rep</a></cite>. 28. Jahrgang, Nr. 3, 2011, S. 496–510, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c0np00060d">10.1039/c0np00060d</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21186384?dopt=Abstract">PMID 21186384</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Ergot+alkaloids%3A+structure+diversity%2C+biosynthetic+gene+clusters+and+functional+proof+of+biosynthetic+genes&rft.au=Wallwey+C%2C+Li+SM&rft.date=2011&rft.doi=10.1039%2Fc0np00060d&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Nat+Prod+Rep&rft.pages=496-510&rft.pmid=21186384&rft.volume=28.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-King_et_al._(1977)-9"><a href="#cite_ref-King_et_al._(1977)_9-0">↑</a> King GS, Waight ES, Mantle PG, Szczyrbak CA: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The structure of clavicipitic acid, an azepinoindole derivative from Claviceps fusiformis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">J. Chem. Soc., Perkin Trans</cite>. 1. Jahrgang, 1977, S. 2099–2103, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/P19770002099">10.1039/P19770002099</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=The+structure+of+clavicipitic+acid%2C+an+azepinoindole+derivative+from+Claviceps+fusiformis&rft.au=King+GS%2C+Waight+ES%2C+Mantle+PG%2C+...&rft.btitle=J.+Chem.+Soc.%2C+Perkin+Trans&rft.date=1977&rft.doi=10.1039%2FP19770002099&rft.genre=book&rft.pages=2099-2103&rft.volume=1.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Kozlovskiĭ AG, Solov'eva TF, Sakharovskiĭ VG, Adanin VM: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Biosynthesis of "unusual" ergot alkaloids by the fungus Penicillium aurantio-virens</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Dokl Akad Nauk SSSR</cite>. 260. Jahrgang, Nr. 1, 1981, S. 230–233, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7307906?dopt=Abstract">PMID 7307906</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Biosynthesis+of+%22unusual%22+ergot+alkaloids+by+the+fungus+Penicillium+aurantio-virens&rft.au=Kozlovski%C4%AD+AG%2C+Solov%27eva+TF%2C+Sakharovski%C4%AD+VG%2C+...&rft.date=1981&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Dokl+Akad+Nauk+SSSR&rft.pages=230-233&rft.pmid=7307906&rft.volume=260.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Tscherter_&_Hauth_(1974)-11"><a href="#cite_ref-Tscherter_&_Hauth_(1974)_11-0">↑</a> Tscherter H, Hauth H: <cite style="font-style:italic">Drei neue Mutterkornalkaloide aus saprophytischen Kulturen von Claviceps paspali Stevens et Hall. 77. Mitteilung über Mutterkornalkaloide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Helvetica Chimica Acta</cite>. 57. Jahrgang, Nr. 1, 1974, S. 113–121, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19740570111">10.1002/hlca.19740570111</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Drei+neue+Mutterkornalkaloide+aus+saprophytischen+Kulturen+von+Claviceps+paspali+Stevens+et+Hall.+77.+Mitteilung+%C3%BCber+Mutterkornalkaloide&rft.au=Tscherter+H%2C+Hauth+H&rft.date=1974&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19740570111&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Helvetica+Chimica+Acta&rft.pages=113-121&rft.volume=57.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Holzapfel_(1968)-12"><a href="#cite_ref-Holzapfel_(1968)_12-0">↑</a> Holzapfel CW: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Isolation and structure of cyclopiazonic acid, a toxic metabolite of Penicillium cyclopium Westling</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Tetrahedron</cite>. 24 pages=2101–2119. Jahrgang, 1968 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=The+Isolation+and+structure+of+cyclopiazonic+acid%2C+a+toxic+metabolite+of+Penicillium+cyclopium+Westling&rft.au=Holzapfel+CW&rft.btitle=Tetrahedron&rft.date=1968&rft.genre=book&rft.volume=24+pages%3D2101-2119.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Tudzynski_et_al._(1999)-13"><a href="#cite_ref-Tudzynski_et_al._(1999)_13-0">↑</a> Tudzynski P, Hölter K, Correia T, Arntz C, Grammel N, Keller U: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Evidence for an ergot alkaloid gene cluster in Claviceps purpurea</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Mol Gen Genet</cite>. 261. Jahrgang, Nr. 1, 1999, S. 133–141, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10071219?dopt=Abstract">PMID 10071219</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Evidence+for+an+ergot+alkaloid+gene+cluster+in+Claviceps+purpurea&rft.au=Tudzynski+P%2C+H%C3%B6lter+K%2C+Correia+T%2C+...&rft.date=1999&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Mol+Gen+Genet&rft.pages=133-141&rft.pmid=10071219&rft.volume=261.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Panaccione_(2005)-14"><a href="#cite_ref-Panaccione_(2005)_14-0">↑</a> Panaccione DG: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Origins and significance of ergot alkaloid diversity in fungi</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">FEMS Microbiol Lett</cite>. 251. Jahrgang, Nr. 1, 2005, S. 9–17, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16112823?dopt=Abstract">PMID 16112823</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Origins+and+significance+of+ergot+alkaloid+diversity+in+fungi&rft.au=Panaccione+DG&rft.date=2005&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=FEMS+Microbiol+Lett&rft.pages=9-17&rft.pmid=16112823&rft.volume=251.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Cheng_et_al._(2010)-15"><a href="#cite_ref-Cheng_et_al._(2010)_15-0">↑</a> Cheng JZ, Coyle CM, Panaccione DG, O’Connor SE: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Controlling a structural branch point in ergot alkaloid biosynthesis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">J Am Chem Soc</cite>. 132. Jahrgang, Nr. 37, 2010, S. 12835–12837, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja105785p">10.1021/ja105785p</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20735127?dopt=Abstract">PMID 20735127</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Controlling+a+structural+branch+point+in+ergot+alkaloid+biosynthesis&rft.au=Cheng+JZ%2C+Coyle+CM%2C+Panaccione+DG%2C+...&rft.date=2010&rft.doi=10.1021%2Fja105785p&rft.genre=journal&rft.issue=37&rft.jtitle=J+Am+Chem+Soc&rft.pages=12835-12837&rft.pmid=20735127&rft.volume=132.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Lorenz_et_al._(2007)-16"><a href="#cite_ref-Lorenz_et_al._(2007)_16-0">↑</a> Lorenz N, Wilson EV, Machado C, Schardl CL, Tudzynski P: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Comparison of ergot alkaloid biosynthesis gene clusters in Claviceps species indicates loss of late pathway steps in evolution of C. fusiformis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Appl Environ Microbiol</cite>. 73. Jahrgang, Nr. 22, 2007, S. 7185–2191, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17720822?dopt=Abstract">PMID 17720822</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Comparison+of+ergot+alkaloid+biosynthesis+gene+clusters+in+Claviceps+species+indicates+loss+of+late+pathway+steps+in+evolution+of+C.+fusiformis&rft.au=Lorenz+N%2C+Wilson+EV%2C+Machado+C%2C+...&rft.date=2007&rft.genre=journal&rft.issue=22&rft.jtitle=Appl+Environ+Microbiol&rft.pages=7185-2191&rft.pmid=17720822&rft.volume=73.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Pertz_&_Eich_(2004)-17"><a href="#cite_ref-Pertz_&_Eich_(2004)_17-0">↑</a> Heinz Pertz, Eckart Eich: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles</cite>. Hrsg.: Vladimir Kren, Ladislav Cvak. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-30419-5, Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic, and adrenergic receptors, S. 411–440 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clavine&rft.atitle=Ergot+alkaloids+and+their+derivatives+as+ligands+for+serotoninergic%2C+dopaminergic%2C+and+adrenergic+receptors&rft.au=Heinz+Pertz%2C+Eckart+Eich&rft.btitle=Ergot%3A+The+Genus+Claviceps.+Medicinal+and+Aromatic+Plants+-+Industrial+Profiles&rft.date=2004&rft.genre=bookitem&rft.isbn=0203304195&rft.pages=411-440&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

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